Singen in Wald begann im Jahre 1819: mit Pfarrer und Sängervater Samuel Weishaupt, der anlässlich des Reformationsjubiläums einen Chor mit Männer- und Frauenstimmen gründete.
Der heutige chorwald ist 1983 unter dem Namen «Gemischter Chor Wald AR» aus einem Zusammenschluss zwischen dem 1879 neu gegründeten Männer- und dem 1904 neu gegründeten Frauen- und Töchternchor hervorgegangen. Bis in die frühen 1990er-Jahre stand er unter der Leitung von Linard Barandun. Seit 1995 ist Jürg Surber der Dirigent. Unter Surber erwarb sich der Chor einen guten Ruf durch speziell konzipierte Konzertprogramme und eine sorgfältige Klangkultur. Der ehemalige Dorfchor ist heute ein Regionalchor mit 70 Aktivmitgliedern aus allen umliegenden Dörfern.
Erfolge konnte der chorwald mit den Aufführungen der «Misa Criolla» von A. Ramirez (2003/2006/2017), mit den Konzertprogrammen «Laudate Dominum» 2005 (W.A. Mozart und A. Vivaldi), den Weihnachtskonzerten 2009 (H. Purcell, J.S. Bach, G.Ph. Telemann) und 2016 (J.S. Bach, Weihnachtsoratorium I-III ergänzt mit orientalischer Musik), mit der Aufführung des «Requiem» 2012 (W.A. Mozart) und der Uraufführung von Peter Roth «Spinnen» 2014, je zusammen mit dem Appenzeller Kammerorchester und meistens auch mit der Solistin Suzanne Chappuis, sowie mit unterhaltenden Programmen wie den «Filmmelodien» (2001/2002), «Autumn comes, the Summer is past» (2006/2008) mit dem Quartett Laseyer oder «Deiner Gegenwart Gefühl» auf der Wanderbühne Ledi 2013 feiern.
Am Schweizerischen Chorwettbewerb in Solothurn (2007) erlangte der chorwald den 2. Preis in der Kategorie Gemischte Chöre (Prädikat «Vorzüglich») und am Schweizerischen Gesangsfest in Weinfelden (2008), am St.Galler Gesangsfest in Marbach (2011), am Appenzeller Gesangsfest in Appenzell (2011) und am Schweizerischen Gesangsfest in Meiringen (2015) erneut je das Prädikat «Vorzüglich».
2010 war der chorwald auf Konzertreise in Kroatien, 2014 in Südfrankreich und 2018 in Holland. Neben der Erarbeitung von grösseren konzertanten oder unterhaltenden Projekten singt der Chor 3–4 Mal jährlich in Gottesdiensten und beteiligt sich mit Ständchen am Vereinsleben des Dorfes und der Region.
In den letzten Jahren hat er sich einen guten Ruf erworben durch speziell konzipierte Konzertprogramme und eine sorgfältige Klangkultur. Ursprünglich war er ein reiner Dorfchor; in der Zwischenzeit ist er ein Regionalchor mit Sängerinnen und Sängern aus allen umliegenden Dörfern. Neben der Erarbeitung von grösseren konzertanten oder unterhaltenden Projekten singt der Chor drei- bis viermal jährlich in Gottesdiensten und beteiligt sich mit Ständchen am Vereinsleben des Dorfes und der Region.
In jüngerer Zeit nahm der chorwald 2022 am Schweizerischen Chorfestival in Gossau teil und erreichte in seiner Kategorie einen Spitzenplatz. Ebenfalls 2022 war er auf Reise in der Westschweiz und gab dort u. a. in der mittelalterlichen Kirche von Grandson und in der romanischen Basilika in Romainmôtier Konzerte. Im Dezember 2022 brachte er zusammen mit dem Appenzeller Kammerorchester Händels «Messiah» dreimal zur Aufführung.
In der Kirche Wald AR und im Pavillon am See in Weggis LU führte er im Juni und August 2023 Volkslieder verschiedener Kulturen sowie besinnliche Melodien aus Klassik und Film auf. Den Abschluss eines intensiven Chorjahres bildete im November das Konzert «O wunderbares, tiefes Schweigen» mit geistlicher Chormusik aus unterschiedlichen Epochen.
Im Mai 2024 gelangte eine Pauluskantate mit Texten von Susanne Schewe und Musik von Jürg Surber zum 50-Jahr-Jubiläum der Pauluspfarrei in Speicher-Trogen-Wald zur Uraufführung. Im Juni beteiligte sich der Chor mit Eigenkompositionen des Dirigenten Jürg Surber und anderen Liedern an den Begegnungskonzerten anlässlich des 200-Jahr-Jubiläums des Appenzellischen Chorverbandes in Speicher.
Im August 2024 wurde bekannt, dass der Regierungsrat von Appenzell Ausserrhoden den chorwald mit dem alle zwei bis drei Jahre verliehenen Anerkennungspreis auszeichnet. Der Preis ist einerseits eine Würdigung der Verdienste, die sich der Dirigent Jürg Surber während fast 30 Jahren mit dem Chor erworben hat, und andererseits eine Wertschätzung dem Verein gegenüber, der ehrenamtlich organisiert ist und als Kollektiv das kulturelle Leben des Kantons bereichert. Der Preis wird im Rahmen einer öffentlichen Feier am 8. November 2024 in Heiden überreicht. Jürg Surber tritt auf Ende 2024 zurück. Als Nachfolgerin wurde im September 2024 Anna Kölbener gewählt.